Beh, se ancora non ce l'hai, credo che sia il caso di procurarti una pompa col manometro, più o meno come questa
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così riesci a capire a quante atmosfere gonfi ed essere a regime ottimale ogni volta che parti da casa.
Con le classiche pompette portatili da bici rischi di... spomparti tu (
= colore della tua faccia dopo tre minuti di pompaggio) senza ottenere un risultato adeguato: vanno bene tanto per poter rientrare a casa in caso di foratura durante l'uscita.
Per quanto riguarda la pressione giusta (per i copertoncini solitamente tra le 7 atm. e le 8,5) lo trovi stampigliato sul fianco del copertoncino stesso (una dicitura tipo "inflate max 8,5 bar").
Se come dici, senti che la ruota cede sotto il tuo peso, senz'altro devi gonfiare ad una pressione maggiore, perchè:
1) rischi di forare per "pizzicatura" alla prima buca o tombino che prendi
2) consumi più velocemente i copertoni (credo)
3) fatichi di più
Ciao!!
P.S.: le valvole difettose esistono (me ne sono già capitate), ma come dice Resta-in-Sella è poco probabile che te ne siano capitate due contemporaneamente!